詞的上片寫臨別時的情景，下片主要寫別後情景。全詞起伏跌宕，聲情雙繪，是宋元時期流行的“宋金十大麴”之一。
起首三句寫別時之景，點明瞭地點和節序。《禮記·月令》雲：“孟秋之月，寒蟬鳴。”可見時間大約農曆七月。然而詞人並沒有純客觀地鋪敍自然景物，而是通過景物的描寫，氛圍的渲染，融情入景，暗寓別意。秋季，暮色，驟雨寒蟬，詞人所見所聞，無處不淒涼。“對長亭晚”一句，中間插刀，極頓挫吞嚥之致，更準確地傳達了這種淒涼況味。這三句景色的鋪寫，也為後兩句的“無緒”和“催發”，設下伏筆。“都門帳飲”，語本江淹《別賦》：“帳飲東都，送客金谷。”他的戀人都門外長亭擺下酒筵給他送別，然而面對美酒佳餚，詞人毫無興致。接下去説：“留戀處、蘭舟催發”，這七個字完全是寫實，然卻以精煉之筆刻畫了典型環境與典型心理：一邊是留戀情濃，一邊是蘭舟催發，這樣的矛盾衝突何其類鋭！這裏的“蘭舟催發”，卻以直筆寫離別之緊迫，雖沒有他們含藴纏綿，但卻直而能紆，更能促使感情的深化。於是後面便迸出“執手相看淚眼，竟無語凝噎”二句。寥寥十一字，語言通俗而感情深摯，形象逼真，如目前。真是力敵千鈞！
詞人凝噎喉的就“念去去”二句的內心獨白。這裏的去聲“念”字用得特別好，讀去聲，作為領格，上承“凝噎”而自然一轉，下啟“千里”以下而一氣流貫。“念”字後“去去”二字連用，則愈益顯示出激越的聲情，讀時一字一頓，遂覺去路茫茫，道里修遠。“千里”以下，聲調和諧，景色如繪。既曰“煙波”，又曰“暮靄”，更曰“沉沉”，着色一層濃似一層；既曰“千里”，又曰“闊”，一程遠似一程。道盡了戀人分手時難捨的別情。
上片正面話別，下片則宕開一筆，先作泛論，從個別説到一般。“多情自古傷離別”意謂傷離惜別，並不自他始，自古皆然。接以“更那堪冷落清秋節”一句，則極言時當冷落淒涼的秋季，離情更甚於常時。“清秋節”一辭，映射起首三句，前後照應，針線極為綿密；而冠以“更那堪”三個虛字，則加強了感情色彩，比起首三句的以景寓情更為明顯、深刻。
“今宵”三句蟬聯上句而來，是全篇之警策。成為柳永光耀詞史的名句。這三句本是想象當晚旅途中的況味，遙想不久之後一舟臨岸，詞人酒醒夢迴，卻只見習習曉風吹拂蕭蕭疏柳，一彎殘月高掛楊柳梢頭。整個畫面充滿了悽清的氣氛，客情之冷落，風景之清幽，離愁之綿邈，完全凝聚這畫面之中。這句景語似工筆小幀，無比清麗。清人劉熙載《藝概》中説：“詞有點，有染。柳耆卿《雨霖鈴》雲：‘多情自古傷離別，更那堪冷落清秋節。今宵酒醒何處？楊柳岸、曉風殘月。’上二句點出離別冷落，‘今宵’二句乃就上二句意染之。點染之間，不得有他語相隔，隔則警句亦成死灰矣。”也就是説，這四句密不可分，相互烘托，相互陪襯，中間若插上另外一句，就破壞了意境的完整性，形象的統一性，而後面這兩個警句，也將失去光彩。
“此去經年”四句，改用情語。他們相聚之日，每逢良辰好景，總感到歡娛；可是別後非止一日，年復一年，縱有良辰好景，也引不起欣賞的興致，只能徒增棖觸而已。“此去”二字，遙應上片“念去去”：“經年”二字，近應“今宵”，時間與思緒上均是環環相扣，步步推進。“便縱有千種風情，更與何人説”，以問句歸納全詞，猶如奔馬收韁，有住而不住之勢；又如眾流歸海，有盡而未盡之致。
此詞之所以膾炙人口，是因為它藝術上頗具特色，成就甚高。早宋代，就有記載説，以此詞的纏綿悱惻、深沉婉約，“只合十七八女郎，執紅牙板，歌‘楊柳岸、曉風殘月’”。這種格調的形成，有賴於意境的營造。詞人善於把傳統的情景交融的手法運用到慢詞中，把離情別緒的感受，通過具有畫面性的境界表現出來，意與境會，構成一種意美的境界，繪讀者以強烈的藝術感染。全詞雖為直寫，但敍事清楚，寫景工緻，以具體鮮明而又能觸動離愁的自然風景畫面來渲染主題，狀難狀之景，達難達之情，而出之以自然。末尾二句畫龍點睛，為全詞生色，為膾炙人口的千古名句。