《長亭送別》這折戲充分表現了一對戀人被迫分離時內心的痛苦和怨恨。在淒涼的氣氛和痛苦的內心獨白中表現了兩種不同思想的對立，戲劇衝突在一種獨特的形式中巧妙地得到發展。
鶯鶯的唱詞，體現了她大膽反抗而又温順柔弱的性格特徵，同時深刻地揭示了女主人公的內心矛盾，反映出封建社會婦女的地位和命運。作為一個相國小姐，她的反抗和怨恨表現得含蓄深沉，她不僅不能有越禮的行為，同時在情人離別時因有母親在身邊也不能暢抒情懷，這就顯示出她性格中温順柔弱的另一面。她的痛苦中，不僅有離愁別恨，而且包含着怕將來被遺棄的隱憂。
《長亭送別》充分表現出《西廂記》作為一部抒情詩劇的藝術特色。開頭化用范仲淹《蘇幕遮》中的詞句和意境，運用具有特徵性的景物寫情，情景交融，構成悽清哀婉的詩的藝術境界。下面《滾繡球》一曲，則以主觀的情感去驅遣客觀的景物，既富於詩情畫意，又具有強烈的感情色彩。語言亦雅亦俗，既華美典麗又通俗生動。誇張、對比、烘托等藝術手法的運用，也取得了很好的效果。例如“遍人間煩惱填胸臆，量這些大小車兒如何載得起？”是極誇張的句子，充分揭示出人物內心的痛苦和怨恨，真實動人。《三煞》中從笑和哭、喜和悲、暖和寒構成的鮮明對比裏，強烈地表現出人物孤寂難耐的離愁別恨。而整折戲裏，從頭到尾處處點染的西風黃葉、衰柳長堤等種種悽清的物象，使整個環境和背景瀰漫着一種悲涼的氣氛，與人物的感情心境融化為一體，增強了戲劇語言的抒情性和藝術感染力。